La prise en charge des signatures HTML doit certainement être l’une des fonctionnalités qui manque le plus à Gmail qui est quand même un des webmails les plus utilisés du moment…
Voici deux solutions qui fonctionnent assez bien pour inclure automatiquement (ou non) une signature HTML dans ses mails envoyés via Gmail. Bon, c’est vrai, ces méthodes datent un peu, mais j’en connais quelques uns dans mon école qui seront assez intéressés par ces petites astuces pour intégrer leurs signatures… 
Un petit script pour une jolie signature automatique
Utiliser Firefox, ou bien tout autre navigateur Web digne de ce nom 
et prenant en charge les scripts Greasemonkey (il me semble que Safari et Chrome les gèrent, à vérifier…) et le très bon script Blank Canvas Gmail Signatures. Bien sûr, ceci sans oublier d’installer l’add-on Greasemonkey si vous utilisez Firefox.
Une fois installé, rechargez Gmail et vous verrez apparaître, lors de la création d’un nouveau mail, un lien « Edit/Create signature » à droite de votre champ de sélection d’adresse mail. Il ne vous reste plus qu’à rentrer le code HTML correspondant à votre nouvelle signature et à valider, et voilà !!!
Au passage, l’inclusion automatique de la signature ne se fera que si le script Greasemonkey tourne sur le navigateur. Donc cette solution est bien pratique pour vos ordinateurs personnels mais ne fonctionnera pas sur d’autres ordinateurs et même carrément d’autres navigateurs…
Autre solution : un autre script mais dans un bookmark cette fois-ci… (méthode non-automatique)
Vous pouvez cependant remédier à ce problème (en partie, malheureusement) en utilisant le petit utilitaire créé par François-Guillaume Ribreau qui permet de créer un lien dans vos bookmarks… pardon, vos marque-pages et permettant d’inclure une signature directement à la fin du mail en cours de rédaction sur Gmail.
Par contre, je rappelle que dans un souci de compatiblité avec certains clients mail, il est conseillé d’utiliser des tableaux <table> plutôt que des <div> stylisés avec du code CSS dans votre signature… Oui, je sais, c’est moche de coder comme ça… 
(sources : Presse-citron et 2803.fr)